Achtung
Doppelversuch! siehe auch Versuch Nr.028

Ziel:
Als Beispiel für Naturstoff-Reaktivkleber wird hier ein Versuch mit Ricinusöl vorgestellt. Ricinusöl reagiert mit Diisocyanaten in einer Polyadditionsreaktion zu Polyurethan.

Die Definition für Reaktivklebstoffe lautet:"Reaktivklebstoff ist eine Bezeichnung für Klebstoffe, die über chemische Reaktionen aushärten und abbinden. Diese Reaktionen werden durch Wärme, zugesetzte Härter oder andere Komponenten ausgelöst."

Geräte:
Pipette (10 ml), Peleusball, Glasstab, Teclubrenner, Feuerzeug, Reagenzglasklammer, Spatel, Pappe, Reagenzglas, Handschuhe, Küchenrolle, Tiegelzange, Reagenzglasstopfen

Chemikalien:
Ricinusöl, Diphenylmethan-diisocyanat, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan

Sicherheitshinweise:
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (C₆H₁₂N₂): Xn R22-36/38 S22-26
Diphenylmethan-diisocyanat (C₁₅H₁₀O₂N₂): Xn R20-36/37/38-42/43 S26-28.1-38-45
Ricinusöl: ---

Xn

Einverständniserklärung:
Hiermit erklären Sie sich bereit den folgenden Versuch unter eigener Verantwortung und nur mit ausreichendem chemischen Wissen und geeigneten Schutzvorrichtungen durchzuführen!
Der Autor kann für jegliche Personen- und Sachschäden durch mögliche Fehlversuche nicht haftbar gemacht werden. (siehe Sicherheitscheck bzw. Disclaimer)

Versuchsanleitung:
Man füllt in ein Reagenzglas 4 g Ricinusöl, gibt dann 1,2 ml Diphenylmethandiisocyanat hinzu. Nun fügt man noch eine Spatelspitze des Aktivators 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan hinzu und vermischt kräftig. Das Gemisch wird nun vorsichtig erhitzt. Man darf hier nicht zu lange erhitzen, da sonst die Polyadditionsreaktion schon im Reagenzglas endet, d.h. man hat ein festes Polyurethan im Reagenzglas und kann das Kleben vergessen. Treten in der Lösung kleine Klümpchen auf, so ist die Reaktion schon so weit fortgeschritten, daß man gute Klebeerfolge erzielen kann.

Erklärung / Hintergrund:
Klebeeigenschaften:
Styropor:sehr gut; Glas:gut; Kunststoff:schlecht; Sperrholz:sehr gut; Pappe:sehr gut

Ricinucöl:

Vereinfacht als:

Zweite Komponente für das Reaktivkleben: Diphenylmethan 4,4 '-diisocyanat:

vereinfacht als:

Mechanismus der Reaktion:

Die Hydroxid-Gruppe des Ricinusöls greift das Kohlenstoffatom der Isocyanat-Gruppe nucleophil an. Es bildet sich ein Zwischenprodukt, welches zwei mesomere Grenzstrukturen besitzt. Durch Verschiebung eines Protons entsteht zunächst ein Urethan. Dadurch, daß alle Hydroxidgruppen des Ricinusöls zur Verfügung stehen und auch die zweite Isocyanat-Gruppe noch reagiert, entsteht durch Polyaddition ein hochvernetztes Polyurethan. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan dient als Katalysator.

Sonstiges:
Hydroxid- und Isocyanatgruppen für die Reaktion zur Verfügung stehen, ergibt sich ein hochvemetztes Polyurethan. Aufgrund der geringen Reaktivität der Naturstoffe wird ein Aktivator (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan) zugesetzt. Die hauptsächlich im Triglycerid Ricinusöl auftretende Fettsäure ist die Ricinolsäure mit einem Anteil von 80 %. In einem Molekül Ricinusöl sind also im Durchschnitt 2-3 Moleküle Ricinolsäure enthalten.

Definition für Klebstoffe (DIN 16920):
"Klebstoff ist ein nichtmetallischer Werkstoff, der Körper durch Oberflächenhaftung (Adhäsion) und innere Festigkeit (Kohäsion) verbinden kann, ohne daß sich das Gefüge und der Körper wesentlich verändern."

Links:
Klebstoffe.com:Industrieverband Klebstoffe e.V.
Klebstoffe erklärt : (Didaktik der Chemie Bayreuth) Welche Klebstoffe gibt es und wie funktionieren sie.