Ziel:
Herstellung von Ethen sowie die verschiedenen Reaktionen, die damit möglich sind. Gute Übung der Laborpraxis sowie Erlernen der chemischen Hintergründe.

Geräte:
Darstellung von Ethen:
Erlenmeyerkolben; Stopfen mit 2 Bohrungen; Thermometer (bis mind. 150 °C); gebogenes Glasrohr; Schlauchstücke; Gaswaschflasche; Glasrohr zum Auffangen von Gasen; Plastikwanne; Stativmaterial; Heizplatte; Reagenzgläser; Stopfen
Nachweise:
Gasbrenner, Reagenzglashalter, Reagenzlasständer, Pipetten, Bechergläser

Chemikalien:
Darstellung von Ethen:
6 ml Ethanol ,15 ml konz. Schwefelsäure, Kaliumhydroxidlösung (zum Neutralisieren), Sand (bei einem Brand)
Nachweise:
Bromwasser, Kaliumpermanganatlösung, blaues Cobalt(II)-chloridpapier (CoCl2), Calciumhydroxidlösung

Sicherheitshinweise:
Unbedingt im Abzug arbeiten!
Ethanol (C₂H₅OH): F R11 S7-16
Schwefelsäure (H₂SO₄): C R35 S 26-30-45
Bromwasser (Br₂): T+,C,N R26-35-50 S7/9-26-45-61
Kaliumpermanganatlösung 0.1N (KMnO₄): schwach wassergefährdend
Cobalt(II)-chloridpapier (CoCl₂): T,N R49-E22-42/43-50/53 S53-22-45-60-61
Calciumhydroxidlösung (Ca(OH)₂): Xi R41 S 22-24-26-39
Kaliumhydroxidlösung (KOH):C R22-35 S 26-36/37/39-45
Ethen, Ethylen (CH₂=CH₂): F+ R12 S9-16-33

T+ C F N Xi

Einverständniserklärung:
Hiermit erklären Sie sich bereit den folgenden Versuch unter eigener Verantwortung und nur mit ausreichendem chemischen Wissen und geeigneten Schutzvorrichtungen durchzuführen!
Der Autor kann für jegliche Personen- und Sachschäden durch mögliche Fehlversuche nicht haftbar gemacht werden. (siehe Sicherheitscheck bzw. Disclaimer)

Versuchsanleitung:
Darstellung von Ethen:
Man gibt in einen Erlenmeyerkolben 6 ml Ethanol und 15 ml konz. Schwefelsäure und erhitzt diesen auf 140°C. Die sich bildenden Gase werden durch die Gaswaschflasche geleitet und in der mit Wasser gefüllten Plastikwanne in Reagenzgläsern aufgefangen. Diese verschließt man und bewahrt sie für die Nachweisversuche auf. Sobald die Gasentwicklung nachläßt, entfernt man das Glasrohr zum Auffangen von Gasen aus der mit Wasser gefüllten Plastikwanne, um ein Zurücksteigen des Wassers in die Apperatur infolge des entstehenden Unterdrucks zu vermeiden.

Schon bei einer Temperatur von 50 °C entsteht ein farbloses Gas, welches in den Reagenzgläsern aufgefangen wird. Bei 80 °C setzt eine lebhafte Gasentwicklung ein. Neben dem farblosen Gas, welches aufgefangen wird, entstehen weiße Dämpfe, die sich zum Teil an der kühleren Wand des Erlenmeyerkolbens als kleine farblose Tröpfchen absetzten. Der Geruch des beim Wechseln der Reagenzgläser entweichenden Gases ist süßlich, an Erdöl erinnernd. (Einatmen vermeiden)
Bei weiterem Erhitzen (bis auf ca. 140 °C) färbt sich die Masse im Erlenmeyerkolben schwarz. Das nun aufgefangene Gas hat einen stechenden Geruch, der an Schwefeldioxid erinnert. (Einatmen vermeiden)
Bei etwa 145 °C setzt die Gasentwicklung langsam aus. Insgesamt werden mit dem Gas 24 Reagenzgläser gefüllt. Nun führt man mit dem Gas verschiedene Nachweise durch.

Nachweise:
1) Man bringt die Öffnung eines mit dem aufgefangenen Gas gefüllten Reagenzglases rasch in die Nähe der Brennerflamme.
2) Dann entfernt man bei einem weiteren mit dem Gas gefüllten Reagenzglas den Stopfen, schwenkt und dreht das Reagenzglas und bringt dieses nach etwa 5 Sekunden in die Nähe der Brennerflamme.
3) In ein Reagenzglas, welches das aufgefangene Gas enthält, gibt man mit Hilfe einer Pipette etwas Bromwasser, verschließt schnell das RG wieder und schüttelt.
4) Ebenfalls gibt man in ein Reagenzglas, welches das aufgefangene Gas enthält, etwas Kaliumpermanganatlösung, verschließt das RG schnell wieder und schüttelt.
5)In ein Becherglas gibt man einige ml Calciumhydroxidlösung, schwenkt um und gießt die Lösung in ein anderes Becherglas. Man hält nun das Becherglas mit der Öffniung nach unten und hält die Öffnung eines mit dem aufgefangenen Gas gefüllten brennenden Reagenzglas darunter.
6) Zum Nachweis von Wasser führt man den letzten Versuch mit einem trockenen Becherglas durch und prüft den eventuell entstehenden Beschlag mit blauem Cobaltchloridpapier.

Beobachtung:
1) Beim ersten Versuch kann man bei abgedunkeltem Raum erkennen, wie eine Flamme langsam in das Reagenzglas hinein wandert.
2) Bei der Brennprobe mit dem Luft-Gas-Gemisch beobachtet man das gleiche wie bei der Brennprobe mit dem reinen Gas, jedoch verläuft die Reaktion deutlich schneller. Bei idealen Luft-Gas-Gemischen ist eine Explosion zu beobachten.
3) Nach Hinzugabe des gelben Bromwassers wird dieses entfärbt.
4) Nach Hinzugabe der violetten Kaliumpermanganatlösung wird diese zitronengelb. Es entsteht ein dunkelbrauner Niederschlag.
5) Die Wände des mit klarer Calciumhydroxidlösung angefeuchteten Becherglases werden bei Kontakt mit den Verbrennungsgasen des aufgefangenen Gases milchig-weiß.
6) Auf den Wänden des trockenen Becherglases entsteht bei Kontakt mit den Verbrennungsgasen des aufgefangenen Gases ein Beschlag, der das blaue Cobaltchloridpapier hellrot verfärbt.

Entsorgung: (siehe auch Entsorgungsmaßnahmen)
restliches Ethen verbrennen, den Kolbenrückstand zu Säuren und Laugen

Erklärung / Hintergrund:
Die Gasentwicklung und die Verfärbung der Ausgangssubstanzen ist ein sicherer Hinweis dafür, das eine chemische Reaktion stattgefunden hat zwischen dem Ethanol und der Schwefelsäure. Bei dieser Reaktion entsteht ein Gas, dessen Geruch süßlich-erdölartig ist. Dieses Gas wird in verschiedenen Versuchen untersucht:

Es handelt sich um ein brennbares Gas, wobei ein Luft-Gas-Gemisch dieses Gases explosionsfähig sein kann. Die Entfärbung des Bromwassers ist ein Anzeichen für das Vorliegen einer C=C-Bindung. Brom verbindet sich mit den betreffenden C-Atomen, die Doppelbindung wird aufgebrochen, es entsteht eine organische Bromverbindung. Die Verfärbung der Kaliumpermanganatlösung bzw. die Niederschlagsbildung ist ebenfalls ein Nachweis für das Vorliegen einer ungesättigten Kohlenstoff-Verbindung.
Die Analyse der Verbrennungsprodukte hat ergeben, daß es sich um Kohlenstoffdioxid (Trübung des Kalkwassers) sowie um Wasser (Rotfärbung des blauen Cobalt(II)-chloridpapiers) handelt.

Anhand der Beobachtung und anhand der verschiedenen Nachweisversuche kommt man zu dem Ergebnis, daß bei der Reaktion von Ethanol mit Schwefelsäure Ethen entstanden ist, wobei es sich bei Ethen um ein brennbares Gas handelt, daß zu Kohlenstoffdioxid und zu Wasser verbrennt und eine Doppelbindung aufweist.
Anhand dieses Ergebnisses läßt sich das folgende Reaktionsschema aufstellen:

C₂H₅OH (l) -> H₂O (l) + H₂C=CH₂ (g)
Ethanol -> Wasser + Ethen
Schwefelsäure ist der Katalysator

Verbrennungsreaktion:
H₂C=CH₂(g) + 3 O₂ (g) -> 2 CO₂ (g) + 2 H₂O (l)

Additionsreaktion
H₂C=CH₂ (g) + Br₂ (aq) -> C₂H₄Br₂ (g)
Ethen + Brom -> Dibromethan