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Herstellung und Anwendung von Indigo |
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Versuch
Nr.007
Bewertung / Schwierigkeitsgrad:
Zeitaufwand: ca. 30 Minuten |
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Ziel:
Indigo, der Farbstoff mit dem Jeans gefärbt werden
wird in einer organischen Synthese hergestellt. Anschließend
kann damit ein Kleidungsstück gefärbt werden.
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Geräte:
100 ml Erlenmeyerkolben,Messzylinder 10 ml, Pipette 10 ml, Kochtöpfe
oder grosse Bechergläser zum Färben, Wasserstrahlvakuumpumpe,
kleine Nutsche mit Zubehör, Spatel, Thermometer, Glasstab
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Chemikalien:
2-Nitrobenzaldehyd, Aceton, Natronlauge, NaOH - Plätzchen,
Natriumdithionit
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Sicherheitshinweise:
2-Nitrobenzaldehyd ((NO2)C6H4CHO):S24/25
Aceton (CH3COCH3):F,Xi
R11-36-66-67 S9-16-26
Natriumdithionit (Na2S2O4): Xn
R 7-22-31 S 7/8-26-28.1-43.6
Natronlauge (NaOH): C R35
S26-36/37/39-45
C
F
Xi
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Einverständniserklärung:
Hiermit erklären Sie sich bereit den folgenden Versuch unter
eigener Verantwortung
und nur mit ausreichendem chemischen Wissen und geeigneten Schutzvorrichtungen
durchzuführen!
Der Autor kann für jegliche Personen- und Sachschäden
durch mögliche Fehlversuche nicht haftbar gemacht werden. (siehe
Sicherheitscheck bzw. Disclaimer) |
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Versuchsanleitung:
Herstellung
von Indigo:
Lösen Sie in einem 100 ml Erlenmeyerkolben 2 g ortho-Nitrobenzaldehyd
in 20 ml Aceton, geben Sie 10 ml dest. Wasser hinzu und schwenken
Sie um. Fügen Sie anschließend mit einer Stabpipette
8 ml 1 M Natronlauge zu und rühren Sie mit einem Glasstab gut
um. Nach etwa 5 Minuten fällt der Indigo in feinen Kristallen
aus. Beachten Sie das Erwärmung der Lösung und die Farbänderung.
Schalten Sie die Wasserstrahlpumpe an und filtrieren sie den Indigo
mit einer kleinen Nutsche ab.
Entleeren Sie
das Filtrat in den Kanister für Lösungsmittelabfälle
und kratzen Sie den Indigo mit einem Löffel ab und geben sie
ihn zurück in den Erlenmeyerkolben.
Färbevorgang:
Geben Sie 40 ml dest. Wasser, 5 g Natriumdithionit und 12 Plätzchen
NaOH in den Erlenmeyerkolben mit Ihrem Indigo und erwärmen
Sie das Gemisch auf 80 Grad Celsius (Thermometer!). Warten Sie,
bis die blaue Farbe verschwunden ist, und stellen Sie inzwischen
ein Becherglas bereit, das in der Grösse zu Ihren Textilien
passt. Füllen Sie in das Becherglas soviel heisses Wasser,
dass Ihre Textilien gerade untergetaucht werden können, geben
Sie die Lösung von Leuko-Indigo ins Becherglas und kochen Sie
auf.
Nach fünf
Minuten haben die Textilien die Farbe genügend angenommen.
Nehmen Sie sie aus dem Bad, wringen Sie sie aus und hängen
Sie sie an die vorbereitete Wäscheleine.
Da sich jetzt noch Indigo im Gewebe befindet, der sich nicht mit
den Fasern verbunden hat und an der Haut abfärben würde,
müssen die gefärbten Textilien vor dem Tragen gründlich
von Hand oder in der Waschmaschine gewaschen werden.
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Entsorgung:
(siehe auch Entsorgungsmaßnahmen)
(siehe Versuchsbeschreibung)
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Erklärung
/ Hintergrund:
Herstellung von Indigo:
Im ersten Schritt lässt man ortho-Nitrobenzaldehyd mit
Aceton reagieren:
Die katalytische
Wirkung der Zugabe von Wasser bewirkt, dass sich unter Abspaltung
eines Wassermoleküls eine Doppelbindung ausbildet:
Fassen wir
den ersten und zweiten Schritt zusammen, ergibt sich eine Reaktion,
bei der sich zwei Moleküle unter Austritt eines kleineren Moleküls
(hier ein Wassermolekül) verbinden. Solche Reaktionen werden
Kondensationsreaktionen genannt. Im dritten Schritt wird Natronlauge
(NaOH(aq)) zugegeben. Dabei wird zunächst in einem komplizierten
Reaktionsmechanismus, der heute noch nicht vollständig erklärt
werden kann, unter Abspaltung von Essigsäure Isatin gebildet:
Zwei Moleküle Isatin vereinigen
sich schließlich zu einem Indigo-Molekül:
Färbevorgang:
Indigo ist in wässrigen Lösungen unlöslich. Um
einen Farbstoff auf Fasern aufzuziehen, ist es jedoch notwendig,
dass er in gelöster Form vorliegt. Im sogenannten "Verküpen"
wandelt man Indigo zu diesem Zweck mit Natriumdithionit zum löslichen,
hellgelb gefärbten "Leuko-Indigo" um. Es handelt
sich dabei um einen Reduktionsvorgang:
Hängt
man das Kleidungsstück nach dem Aufziehen an die Luft, wird
Leuko-Indigo durch den Luft-Sauerstoff wieder zum blauen Indigo
oxidiert.
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Sonstiges/Links:
Indigo ist einer der ältesten und wichtigsten Naturfarbstoffe,
mit dem schon vor Jahrtausenden in der ganzen Welt - in Aegypten,
Indien und China - Kleider, Teppiche und Tongefässe gefärbt
wurden. Bei einigen Volksstämmen in Südamerika diente
Indigo gar als Schminke für die Lippen und die Kelten färbten
als Kriegsbemalung ihren ganzen Körper mit Indigo ein, wie
in den Memoiren von Julius Cäsar "De bello gallico"
nachgelesen werden kann.
Früher
wurde Indigo pflanzlich gewonnen: Neben dem Indigostrauch, der vor
allem in Indien vorkommt, wurde Indigo auch aus dem einheimisch
vorkommenden Färberwaid isoliert. Nach der Ernte liess man
die Pflanzen wässern und vergären. Aus der so erhaltenen
Lösung konnte entweder Indigo gewonnen werden oder sie konnte
direkt zum Färben verwendet werden.
1878 gelang
die erste Indigosynthese. Der synthetische Indigo verdrängte
den pflanzlich gewonnenen und die Plantagen gingen weltweit ein.
Doch auch der künstliche Indigo konnte neben den vielen neu
synthetisierten blauen Farbstoffen, die billiger und lichtechter
waren, nicht lange bestehen. Erst mit der Jeans-Mode wurde er wieder
begehrt.
Synthetischer
Indigo lässt sich auf verschiedene Arten herstellen. Obige
ist diejenige, mit der dem deutschen Chemiker Bayer die Strukturaufklärung
von Indigo gelang - ein Meilenstein in der organischen Chemie.
Nach der Synthese
werden wir den Indigo verwenden, um zu färben. Nehmen Sie deshalb
ein Kleidungsstück aus Baumwolle, das Sie färben wollen,
von zu Hause mit (z.B. weisses Halstuch)
Geschichte
des Indigos: Quasi
alle infos die man braucht...
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